Formula dell’acido lattico: struttura, pH e lattato

La formula dell'acido lattico è C₃H₆O₃, ma è la coppia acido-lattato a determinare ciò che un prodotto fa realmente sulla pelle. Due flaconi che riportano la stessa percentuale possono comportarsi in modo opposto a seconda di come è tamponata la formula. Questa pagina descrive la molecola e soprattutto il modo in cui viene impiegata in un prodotto cosmetico.

Formula bruta, struttura e massa molare

La formula bruta è C₃H₆O₃ e la massa molare è di circa 90,08 g/mol. Tre atomi di carbonio, non uno di più.

Il suo nome sistematico è acido 2-idrossipropanoico. Il numero 2 indica la posizione del gruppo ossidrilico: sul carbonio immediatamente adiacente al gruppo carbossilico. È esattamente ciò che significa il prefisso alfa in «alfa-idrossiacido».

La struttura presenta quindi due funzioni su una molecola minuscola: un carbossile (–COOH), che apporta acidità, e un ossidrile (–OH), che apporta affinità per l'acqua. Questa dualità concentrata in così pochi atomi spiega il suo doppio comportamento, esfoliante e umettante.

A titolo di confronto, l'acido glicolico ha una massa di 76 g/mol e due atomi di carbonio, mentre l'acido salicilico ha una massa di 138 g/mol e un nucleo aromatico. L'acido lattico si colloca tra i due e le sue dimensioni intermedie gli conferiscono una penetrazione più moderata rispetto all'acido glicolico.

Due enantiomeri: L e D

Il carbonio centrale porta quattro sostituenti diversi: è asimmetrico. La molecola esiste quindi in due forme speculari non sovrapponibili.

La forma L(+) è quella prodotta dal metabolismo umano e dalla maggior parte dei batteri lattici impiegati nella fermentazione. La forma D(−) è prodotta da altri ceppi. La miscela in parti uguali si chiama racemica, indicata con DL.

La scelta del microrganismo orienta il risultato: alcuni ceppi di Lactobacillus producono quasi esclusivamente L, altri una miscela. La sintesi chimica, invece, produce sempre la forma racemica.

In cosmetica si predilige la forma L: è quella riconosciuta dalla pelle e la maggior parte dei dati sulla tollerabilità riguarda proprio questa forma. Purtroppo, un'etichetta lo specifica quasi mai.

Acido e lattato non sono identici

È questa distinzione a determinare l'intera formulazione.

Quando il gruppo carbossilico cede il suo protone, la molecola diventa lo ione lattato. Le due forme coesistono in soluzione, in una proporzione determinata dal pH e dal pKa, che è pari a circa 3,86.

A pH uguale al pKa, esattamente metà delle molecole è presente in forma acida. Al di sotto prevale l'acido; al di sopra prevale il lattato.

Solo la forma di acido libero esfolia. Il lattato, invece, fa parte del fattore naturale di idratazione e trattiene l'acqua nello strato corneo. La stessa quantità di materia prima produce quindi due effetti radicalmente diversi a seconda del pH scelto.

Cosa cambia il pH in una formula

Un formulatore non si limita a dosare una percentuale: sceglie un pH, e questa scelta determina l'essenza del prodotto.

La concentrazione totale figura nella scheda tecnica. La frazione di acido libero, invece, si deduce dal pH — ed è questa ad agire. Un prodotto al 10% con pH 4,5 fornisce circa l'1,9% di acido libero. Un prodotto al 5% con pH 3,5 ne fornisce il 3,5%. Il secondo esfolia quindi più del primo, nonostante la percentuale dichiarata sia due volte inferiore.

Ecco perché l'indicazione del pH sulla confezione è il segno di un marchio che fornisce un'informazione utile. La sua assenza obbliga a tirare a indovinare.

Un pH troppo basso pone un altro problema: al di sotto di 3, l'irritazione diventa probabile e la formula esce dall'ambito della cura quotidiana. Le formulazioni destinate al grande pubblico si collocano in pratica tra 3,5 e 4,5.

Neutralizzazione, tamponi e lattato di sodio

Per aumentare il pH di una soluzione di acido lattico, si aggiunge una base. La reazione produce un sale: il lattato di sodio se la base è la soda caustica, il lattato di potassio con la potassa.

Nell'INCI si leggono quindi due voci distinte: Lactic Acid e Sodium Lactate. La loro presenza congiunta segnala un sistema tampone — una coppia acido-base che mantiene stabile il pH anche se la formula evolve o se la pelle modifica leggermente l'ambiente.

Questo tampone ha una reale utilità: senza di esso, il pH varia e l'attività del prodotto cambia nel corso dei mesi. Con esso, il comportamento resta prevedibile fino alla fine del flacone.

Un prodotto che indica solo Sodium Lactate, senza acido libero, non è un esfoliante: è un umettante. Si trova spesso in creme idratanti che non hanno alcuna funzione esfoliante.

Leggere una formula cosmetica

Quattro elementi bastano per valutare un prodotto all'acido lattico.

• La posizione di Lactic Acid nell'elenco. Gli ingredienti sono classificati in ordine decrescente fino all'uno per cento: un acido citato dopo i conservanti è presente solo in tracce.
• Il pH dichiarato. Tra 3,5 e 4, la formula esfolia senza eccessi. Sopra 5, idrata soprattutto.
• La presenza di Sodium Lactate, che segnala una neutralizzazione parziale e quindi una formula volutamente più delicata.
• Gli attivi associati. Ceramidi, glicerina, pantenolo o niacinamide migliorano nettamente la tolleranza rispetto a un acido da solo in una base acquosa.

Due indicazioni devono mettere in guardia. L’alcohol denat. all’inizio dell’elenco, che secca la pelle e ne somma l’effetto a quello dell’acido. E il profumo, la principale causa di intolleranza su una pelle già sottoposta all’azione di un esfoliante.

Stabilità e compatibilità

L’acido lattico è chimicamente stabile, il che semplifica la conservazione: non si ossida come la vitamina C e non si degrada alla luce come il retinolo. Un flacone trasparente non pone quindi particolari difficoltà.

È invece igroscopico: assorbe l’umidità dell’aria. Un flacone richiuso male si diluisce lentamente, modificando la concentrazione nel tempo.

La sua compatibilità formulativa è buona con la maggior parte degli umettanti e degli emollienti. È scarsa con gli ingredienti che richiedono un pH elevato: alcuni peptidi e l’arbutina si degradano in ambiente acido, motivo per cui si trovano raramente nella stessa formula.

Sulla pelle, la questione non si pone negli stessi termini che nel flacone. Alternare le sere è sufficiente per evitare incompatibilità d’uso tra un acido e un retinoide. Consulta il nostro modulo sull’esfoliazione.

Ciò che la formula chimica non permette di sapere

Conoscere C₃H₆O₃ non dice se un prodotto sarà delicato. Il pH, il veicolo, la concentrazione effettiva e gli attivi associati incidono molto più della natura della molecola.

Non dice nulla neppure sull’origine. La stessa formula bruta può derivare dalla fermentazione della barbabietola o da una sintesi chimica: la molecola è identica, il processo non lo è.

Infine, la formula non predice la tolleranza individuale. Due pelli esposte allo stesso prodotto reagiscono in modo diverso, e solo un uso graduale permette di scoprirlo. Le nostre pagine acido lattico e pH cutaneo riprendono questi aspetti.

Ciò che la percentuale non dice

Due prodotti al 10 % non agiscono allo stesso modo se uno è tamponato a un pH più elevato: è la combinazione concentrazione-pH a fare la differenza, non il numero messo in evidenza. Un peeling AHA all’acido lattico associa l’acido a un umettante proprio per rendere sostenibile questa combinazione nel tempo.