Fórmula del ácido láctico: estructura, pH y lactato

La fórmula del ácido láctico es C₃H₆O₃, pero es el par ácido-lactato el que determina lo que un producto hace realmente en la piel. Dos frascos que muestran el mismo porcentaje pueden comportarse de forma opuesta según cómo esté tamponada la fórmula. Esta página describe la molécula y, sobre todo, la manera en que se incorpora a un cosmético.

Fórmula molecular, estructura y masa molar

La fórmula molecular es C₃H₆O₃ y la masa molar, de aproximadamente 90,08 g/mol. Tres átomos de carbono, ni uno más.

Su nombre sistemático es ácido 2-hidroxipropanoico. El número 2 indica la posición del grupo hidroxilo: en el carbono inmediatamente vecino al grupo carboxilo. Esto es exactamente lo que significa el prefijo alfa en «alfahidroxiácido».

Por tanto, la estructura contiene dos funciones en una molécula diminuta: un carboxilo (–COOH), que aporta acidez, y un hidroxilo (–OH), que aporta afinidad por el agua. Esta dualidad en tan pocos átomos explica su doble comportamiento, exfoliante y humectante.

A modo de comparación, el ácido glicólico pesa 76 g/mol y tiene dos carbonos, mientras que el ácido salicílico pesa 138 g/mol y contiene un núcleo aromático. El ácido láctico se sitúa entre ambos, y su tamaño intermedio le proporciona una penetración más moderada que la del glicólico.

Dos enantiómeros: L y D

El carbono central lleva cuatro sustituyentes diferentes: es asimétrico. Por tanto, la molécula existe en dos formas especulares no superponibles.

La forma L(+) es la que produce el metabolismo humano y la que fabrican la mayoría de las bacterias lácticas empleadas en la fermentación. La forma D(−) es producida por otras cepas. La mezcla a partes iguales se llama racémica y se indica como DL.

La elección del microorganismo orienta el resultado: algunas cepas de Lactobacillus producen casi exclusivamente L, mientras que otras producen una mezcla. La vía química de síntesis, en cambio, siempre da una mezcla racémica.

En cosmética, se prioriza la forma L: es la que reconoce la piel, y los datos de tolerancia se refieren mayoritariamente a ella. Lamentablemente, casi nunca se especifica en la etiqueta.

El ácido y el lactato no son idénticos

Esta es la distinción que determina toda la formulación.

Cuando el grupo carboxilo cede su protón, la molécula se convierte en el ion lactato. Ambas formas coexisten en solución, en una proporción determinada por el pH y por el pKa, que es aproximadamente 3,86.

Al pH igual al pKa, exactamente la mitad de las moléculas se encuentran en forma ácida. Por debajo, predomina el ácido; por encima, predomina el lactato.

Solo la forma de ácido libre exfolia. El lactato, en cambio, forma parte del factor natural de hidratación y retiene el agua en el estrato córneo. Por tanto, una misma cantidad de materia prima produce dos efectos radicalmente distintos según el pH elegido.

Lo que cambia el pH en una fórmula

Un formulador no se limita a dosificar un porcentaje: elige un pH, y esa elección determina lo esencial del producto.

La concentración total figura en la ficha técnica. La fracción de ácido libre, en cambio, se deduce del pH, y es esta la que actúa. Un producto al 10 % con un pH de 4,5 libera aproximadamente un 1,9 % de ácido libre. Un producto al 5 % con un pH de 3,5 libera un 3,5 %. Por tanto, el segundo exfolia más que el primero, a pesar de tener un porcentaje indicado dos veces menor.

Por eso, que el pH figure en el envase es señal de una marca que proporciona información útil. Su ausencia obliga a adivinar.

Un pH demasiado bajo plantea otro problema: por debajo de 3, la irritación se vuelve probable y la fórmula sale del ámbito del cuidado cotidiano. En la práctica, las formulaciones para el gran público se sitúan entre 3,5 y 4,5.

Neutralización, tampones y lactato de sodio

Para elevar el pH de una solución de ácido láctico, se añade una base. La reacción produce una sal: lactato de sodio si la base es la sosa, y lactato de potasio con potasa.

En el INCI, se leen entonces dos entradas distintas: Lactic Acid y Sodium Lactate. Su presencia conjunta indica un sistema tampón —un par ácido-base que mantiene estable el pH incluso si la fórmula evoluciona o si la piel modifica ligeramente el medio.

Este tampón tiene un interés real: sin él, el pH se desvía y la actividad del producto cambia con el paso de los meses. Con él, el comportamiento sigue siendo predecible hasta el final del frasco.

Un producto que muestra Sodium Lactate solo, sin ácido libre, no es un exfoliante: es un humectante. Se encuentra con frecuencia en cremas hidratantes que no tienen ninguna finalidad exfoliante.

Leer una fórmula cosmética

Cuatro elementos bastan para evaluar un producto con ácido láctico.

• La posición de Lactic Acid en la lista. Los ingredientes se clasifican en orden decreciente hasta el uno por ciento: un ácido mencionado después de los conservantes está presente en cantidades residuales.
• El pH indicado. Entre 3,5 y 4, la fórmula exfolia sin excesos. Por encima de 5, principalmente hidrata.
• La presencia de Sodium Lactate, que indica una neutralización parcial y, por tanto, una fórmula deliberadamente más suave.
• Los activos asociados. Las ceramidas, la glicerina, el pantenol o la niacinamida mejoran notablemente la tolerancia frente a un ácido solo en una base acuosa.

Dos menciones deben alertar. El alcohol denat. al principio de la lista, que reseca y suma su efecto al del ácido. Y el perfume, la principal causa de intolerancia en una piel ya sometida a un exfoliante.

Estabilidad y compatibilidad

El ácido láctico es químicamente estable, lo que simplifica su conservación: no se oxida como la vitamina C ni se degrada con la luz como el retinol. Por tanto, un frasco transparente no plantea ninguna dificultad particular.

Sin embargo, es higroscópico: capta la humedad del aire. Un frasco mal cerrado se diluye lentamente, lo que modifica la concentración con el tiempo.

Su compatibilidad de formulación es buena con la mayoría de los humectantes y emolientes. Es mala con los ingredientes que requieren un pH elevado: algunos péptidos y la arbutina se degradan en un medio ácido, por lo que rara vez se encuentran en la misma fórmula.

En la piel, la cuestión no se plantea en los mismos términos que en el frasco. Alternar las noches basta para evitar incompatibilidades de uso entre un ácido y un retinoide. Consulta nuestro módulo sobre la exfoliación.

Lo que la fórmula química no permite saber

Conocer C₃H₆O₃ no indica si un producto será suave. El pH, el vehículo, la concentración real y los activos asociados influyen mucho más que la naturaleza de la molécula.

Tampoco dice nada sobre el origen. Una misma fórmula bruta puede proceder de una fermentación de remolacha o de una síntesis química: la molécula es idéntica, pero el proceso no.

Por último, la fórmula no predice la tolerancia individual. Dos pieles expuestas al mismo producto reaccionan de forma diferente, y solo un uso progresivo permite saberlo. Nuestras páginas sobre ácido láctico y pH cutáneo retoman estos puntos.

Lo que el porcentaje no dice

Dos productos al 10 % no actúan igual si uno está tamponado a un pH más alto: es la combinación concentración-pH la que decide, no la cifra destacada. Un peeling AHA con ácido láctico combina el ácido con un humectante precisamente para que esta combinación sea sostenible a largo plazo.