Mælkesyres formel: struktur, pH og laktat

Formlen for mælkesyre er C₃H₆O₃, men det er syre-laktat-parret, der afgør, hvad et produkt reelt gør ved huden. To flasker med samme angivne procent kan virke helt forskelligt afhængigt af, hvordan formuleringen er bufferet. Denne side beskriver molekylet og især, hvordan det anvendes i et kosmetisk produkt.

Bruttoformel, struktur og molarmasse

Bruttoformlen er C₃H₆O₃, og molarmassen er cirka 90,08 g/mol. Tre kulstofatomer, ikke ét mere.

Det systematiske navn er 2-hydroxypropansyre. Tallet 2 angiver hydroxylgruppens placering: på det kulstofatom, der ligger umiddelbart ved siden af carboxylgruppen. Det er præcis det, præfikset alfa betyder i »alfa-hydroxysyre«.

Strukturen rummer altså to funktionelle grupper i ét meget lille molekyle: en carboxylgruppe (–COOH), som bidrager med surhedsgraden, og en hydroxylgruppe (–OH), som giver affinitet til vand. Denne dobbelthed på så få atomer forklarer molekylets dobbelte virkning som eksfolierende og fugtbindende.

Til sammenligning har glykolsyre en masse på 76 g/mol og to kulstofatomer, mens salicylsyre har en masse på 138 g/mol og en aromatisk kerne. Mælkesyre ligger mellem de to, og dens mellemstore størrelse giver den en mere moderat penetration end glykolsyre.

To enantiomerer: L og D

Det centrale kulstofatom bærer fire forskellige substituenter: Det er asymmetrisk. Molekylet findes derfor i to spejlbilledformer, som ikke kan lægges oven på hinanden.

Formen L(+) er den, der produceres af menneskets stofskifte, og som fremstilles af de fleste mælkesyrebakterier, der anvendes til fermentering. Formen D(−) produceres af andre stammer. Blandingen i lige store dele kaldes racemisk og betegnes DL.

Valget af mikroorganisme påvirker resultatet: Nogle stammer af Lactobacillus producerer næsten udelukkende L, mens andre producerer en blanding. Den kemiske syntesevej giver derimod altid racemat.

I kosmetik foretrækkes L-formen: Det er den form, huden genkender, og tolerancedataene vedrører hovedsageligt den. Det fremgår desværre næsten aldrig af en etiket.

Syre og laktat er ikke det samme

Det er denne sondring, der styrer hele formuleringen.

Når carboxylgruppen afgiver sin proton, bliver molekylet til laktat-ionen. De to former findes side om side i opløsningen i et forhold, der bestemmes af pH og pKa, som er cirka 3,86.

Ved samme pH som pKa er præcis halvdelen af molekylerne på syreform. Under dette niveau dominerer syren; over det dominerer laktat.

Det er kun den frie syreform, der eksfolierer. Lactat indgår derimod i hudens naturlige fugtfaktor og binder vand i hornlaget. Den samme mængde råmateriale giver derfor to radikalt forskellige virkninger afhængigt af den valgte pH-værdi.

Sådan ændrer pH-værdien en formulering

En formulator nøjes ikke med at dosere en procentdel: Han eller hun vælger en pH-værdi, og dette valg udgør det væsentligste ved produktet.

Den samlede koncentration fremgår af det tekniske datablad. Den frie syrefraktion udledes derimod af pH-værdien — og det er den, der virker. Et produkt på 10 % ved pH 4,5 leverer cirka 1,9 % fri syre. Et produkt på 5 % ved pH 3,5 leverer 3,5 %. Det andet eksfolierer derfor mere end det første, selv om den angivne procent er halvt så stor.

Derfor er angivelsen af pH-værdien på emballagen et tegn på et mærke, der giver nyttige oplysninger. Hvis den mangler, er man nødt til at gætte.

En for lav pH-værdi giver et andet problem: Under 3 bliver irritation sandsynlig, og formuleringen bevæger sig uden for området for almindelig pleje. Massemarkedsprodukter ligger i praksis mellem 3,5 og 4,5.

Neutralisering, buffere og natriumlactat

For at hæve pH-værdien i en mælkesyreopløsning tilsætter man en base. Reaktionen danner et salt: natriumlactat, hvis basen er natriumhydroxid, og kaliumlactat med kaliumhydroxid.

På INCI-listen står der derfor to separate ingredienser: Lactic Acid og Sodium Lactate. Deres samtidige tilstedeværelse angiver et buffersystem — et syre-base-par, der holder pH-værdien stabil, selv hvis formuleringen udvikler sig, eller huden ændrer miljøet en smule.

Denne buffer har en reel funktion: Uden den ændrer pH-værdien sig, og produktets aktivitet ændres i løbet af månederne. Med den forbliver virkningen forudsigelig, indtil flasken er tom.

Et produkt, der kun angiver Sodium Lactate uden fri syre, er ikke et eksfolierende produkt, men et fugtighedsbevarende middel. Det findes ofte i fugtighedscremer, der ikke er beregnet til eksfoliering.

Sådan læser du en kosmetisk formulering

Fire elementer er tilstrækkelige til at vurdere et mælkesyreprodukt.

• Placeringen af Lactic Acid på ingredienslisten. Ingredienserne står i faldende rækkefølge ned til én procent: En syre, der står efter konserveringsmidlerne, findes kun i spor.
• Den angivne pH-værdi. Mellem 3,5 og 4 eksfolierer formuleringen uden at være for kraftig. Over 5 fugter den primært.
• Tilstedeværelsen af Sodium Lactate, som viser en delvis neutralisering og dermed en bevidst mildere formulering.
• De kombinerede aktive ingredienser. Ceramider, glycerin, panthenol eller niacinamid forbedrer tolerancen markant sammenlignet med en syre alene i en vandbaseret formulering.

To angivelser bør give anledning til forsigtighed. alcohol denat. tidligt på ingredienslisten, som udtørrer huden og forstærker syren. Og parfume, som er den hyppigste årsag til intolerance på hud, der allerede er belastet af en eksfoliering.

Stabilitet og kompatibilitet

Mælkesyre er kemisk stabil, hvilket forenkler opbevaringen: Den oxiderer ikke som C-vitamin og nedbrydes ikke i lys som retinol. En gennemsigtig flaske giver derfor ikke særlige problemer.

Den er til gengæld hygroskopisk: Den optager fugt fra luften. En flaske, der ikke lukkes ordentligt, fortyndes langsomt, hvilket ændrer koncentrationen over tid.

Den er formuleringsmæssigt kompatibel med de fleste fugtbindere og blødgørende ingredienser. Den er ikke kompatibel med ingredienser, der kræver en høj pH-værdi: Visse peptider og arbutin nedbrydes i et surt miljø, hvilket forklarer, hvorfor man sjældent finder dem i samme formulering.

På huden stiller man ikke spørgsmålet på samme måde som i flasken. Det er nok at skifte mellem aftenerne for at undgå brugsrelaterede uforligeligheder mellem en syre og et retinoid. Se vores modul om eksfoliering.

Det, den kemiske formel ikke kan fortælle

At kende C₃H₆O₃ fortæller ikke, om et produkt er skånsomt. pH-værdien, formuleringen, den reelle koncentration og de kombinerede aktive ingredienser har langt større betydning end selve molekylets natur.

Den siger heller ikke noget om oprindelsen. Den samme råformel kan stamme fra en fermentering af rødbeder eller en kemisk syntese: Molekylet er identisk, men fremgangsmåden er ikke.

Endelig kan formlen ikke forudsige individuel tolerance. To hudtyper, der udsættes for det samme produkt, reagerer forskelligt, og det kan kun afklares ved gradvis brug. Vores sider om mælkesyre og hudens pH gennemgår disse punkter.

Det, procentangivelsen ikke fortæller

To produkter på 10 % virker ikke ens, hvis den ene er bufret ved en højere pH-værdi: Det er kombinationen af koncentration og pH, der afgør det, sjældent det fremhævede tal. En AHA-peeling med mælkesyre kombinerer syren med et fugtbindende stof netop for at gøre denne kombination holdbar over tid.