Milchsäure Formel: Struktur, pH-Wert und Laktat

Die Formel von Milchsäure lautet C₃H₆O₃, aber das Säure-Lactat-Paar bestimmt, was ein Produkt tatsächlich auf der Haut bewirkt. Zwei Flaschen mit dem gleichen Prozentsatz können sich je nach Pufferung der Formel gegensätzlich verhalten. Diese Seite beschreibt das Molekül und vor allem, wie es in einem Kosmetikum eingesetzt wird.

Summenformel, Struktur und Molmasse

Die Summenformel ist C₃H₆O₃ und die Molmasse beträgt etwa 90,08 g/mol. Drei Kohlenstoffatome, nicht mehr.

Ihr systematischer Name ist 2-Hydroxypropansäure. Die Zahl 2 gibt die Position der Hydroxylgruppe an: am Kohlenstoffatom, das der Carboxylgruppe unmittelbar benachbart ist. Das ist genau das, was das Präfix alpha in „Alpha-Hydroxysäure“ bedeutet.

Die Struktur trägt somit zwei Funktionen an einem winzigen Molekül: eine Carboxylgruppe (–COOH), die die Säurewirkung hervorruft, eine Hydroxylgruppe (–OH), die die Affinität zu Wasser bewirkt. Diese Dualität auf so wenigen Atomen erklärt ihr doppeltes Verhalten, nämlich Peeling- und Feuchthaltemittel.

Zum Vergleich: Glykolsäure hat 76 g/mol mit zwei Kohlenstoffen, Salicylsäure 138 g/mol mit einem aromatischen Ring. Milchsäure liegt dazwischen, und ihre mittlere Größe ermöglicht eine kontrolliertere Penetration als Glykolsäure.

Zwei Enantiomere: L und D

Der zentrale Kohlenstoff trägt vier verschiedene Substituenten: Er ist asymmetrisch. Das Molekül existiert daher in zwei spiegelbildlichen, nicht überlagerbaren Formen.

Die L(+)-Form wird vom menschlichen Stoffwechsel und von den meisten Milchsäurebakterien, die bei der Fermentation eingesetzt werden, produziert. Die D(-)-Form wird von anderen Stämmen produziert. Die Mischung zu gleichen Teilen wird als Racemat bezeichnet, abgekürzt DL.

Die Wahl des Mikroorganismus bestimmt das Ergebnis: Einige Stämme von Lactobacillus produzieren fast ausschließlich L, andere eine Mischung. Der chemische Syntheseweg liefert immer Racemate.

In der Kosmetik wird die L-Form bevorzugt: Sie ist die Form, die die Haut erkennt, und die Toleranzdaten beziehen sich hauptsächlich auf sie. Leider wird dies auf einem Etikett fast nie angegeben.

Säure und Lactat sind nicht identisch

Das ist der Unterschied, der die gesamte Formulierung bestimmt.

Wenn die Carboxylgruppe ihr Proton abgibt, wird das Molekül zum Lactat-Ion. Die beiden Formen existieren in Lösung in einem Verhältnis, das durch den pH-Wert und den pKa-Wert bestimmt wird, der etwa 3,86 beträgt.

Bei einem pH-Wert, der dem pKa-Wert entspricht, liegt genau die Hälfte der Moleküle in saurer Form vor. Darunter dominiert die Säure; darüber dominiert das Lactat.

Nur die freie Säureform peelt. Das Lactat gehört zum natürlichen Feuchtigkeitsfaktor und bindet Wasser in der Hornschicht. Dieselbe Menge an Rohmaterial erzeugt also je nach gewähltem pH-Wert zwei völlig unterschiedliche Effekte.

Was der pH-Wert in einer Rezeptur ändert

Ein Formulierer begnügt sich nicht damit, einen Prozentsatz zu dosieren: Er wählt einen pH-Wert, und diese Wahl macht den Großteil des Produkts aus.

Die Gesamtkonzentration ist auf dem technischen Datenblatt angegeben. Die freie Säurefraktion leitet sich vom pH-Wert ab – und genau sie wirkt. Ein Produkt mit 10 % bei pH 4,5 liefert etwa 1,9 % freie Säure. Ein Produkt mit 5 % bei pH 3,5 liefert 3,5 %. Das zweite peelt also stärker als das erste, obwohl der angegebene Prozentsatz halb so hoch ist.

Deshalb ist die Angabe des pH-Wertes auf einer Verpackung ein Zeichen für eine Marke, die nützliche Informationen gibt. Ihr Fehlen zwingt zum Raten.

Ein zu niedriger pH-Wert stellt ein weiteres Problem dar: Unter 3 wird eine Reizung wahrscheinlich und die Formel verlässt den Bereich der normalen Pflege. Die meisten Verbraucherformulierungen liegen in der Praxis zwischen 3,5 und 4,5.

Neutralisation, Puffer und Natriumlactat

Um den pH-Wert einer Milchsäurelösung zu erhöhen, wird eine Base hinzugefügt. Die Reaktion erzeugt ein Salz: Natriumlactat, wenn die Base Natriumhydroxid ist, Kaliumlactat mit Kaliumhydroxid.

Auf der INCI-Liste sind dann zwei separate Einträge zu lesen: Lactic Acid und Sodium Lactate. Ihre gemeinsame Anwesenheit weist auf ein Puffersystem hin – ein Säure-Base-Paar, das den pH-Wert stabil hält, selbst wenn sich die Formel ändert oder die Haut das Milieu leicht verändert.

Dieser Puffer hat einen echten Vorteil: Ohne ihn würde der pH-Wert abweichen und die Aktivität des Produkts würde sich im Laufe der Monate ändern. Mit ihm bleibt das Verhalten bis zum Ende der Flasche vorhersehbar.

Ein Produkt, das nur Sodium Lactate ohne freie Säure enthält, ist kein Peeling: Es ist ein Feuchthaltemittel. Man findet es häufig in Feuchtigkeitscremes, die keine Peeling-Wirkung haben sollen.

Eine kosmetische Formel lesen

Vier Elemente genügen, um ein Milchsäureprodukt zu beurteilen.

• Die Position von Lactic Acid in der Liste. Inhaltsstoffe werden bis zu einem Prozent in absteigender Reihenfolge aufgelistet: Eine Säure, die nach Konservierungsstoffen genannt wird, ist nur in Spuren vorhanden.
• Der angegebene pH-Wert. Zwischen 3,5 und 4 peelt die Formel ohne Übertreibung. Über 5 spendet sie hauptsächlich Feuchtigkeit.
• Das Vorhandensein von Sodium Lactate, das eine teilweise Neutralisation und somit eine bewusst mildere Formel anzeigt.
• Die kombinierten Wirkstoffe. Ceramide, Glycerin, Panthenol oder Niacinamid verbessern die Verträglichkeit im Vergleich zu einer Säure allein in wässriger Basis erheblich.

Zwei Angaben sollten warnen. Das Alcohol denat. am Anfang der Liste, das austrocknet und seine Wirkung zu der der Säure hinzufügt. Und der Duft, die Hauptursache für Unverträglichkeiten auf einer bereits durch ein Peeling beanspruchten Haut.

Stabilität und Verträglichkeit

Milchsäure ist chemisch stabil, was die Konservierung vereinfacht: Sie oxidiert nicht wie Vitamin C und zersetzt sich nicht durch Licht wie Retinol. Eine transparente Flasche stellt daher keine besondere Schwierigkeit dar.

Sie ist jedoch hygroskopisch: Sie nimmt Feuchtigkeit aus der Luft auf. Eine schlecht verschlossene Flasche verdünnt sich langsam, was die Konzentration im Laufe der Zeit verändert.

Ihre Formulierungsverträglichkeit ist gut mit den meisten Feuchthaltemitteln und Weichmachern. Sie ist schlecht mit Inhaltsstoffen, die einen hohen pH-Wert erfordern: Bestimmte Peptide und Arbutin zersetzen sich in saurem Milieu, weshalb sie selten in derselben Formel zu finden sind.

Auf der Haut stellt sich die Frage nicht in denselben Begriffen wie in der Flasche. Das abwechselnde Anwenden an verschiedenen Abenden reicht aus, um die Unverträglichkeiten zwischen einer Säure und einem Retinoid zu vermeiden. Siehe unser Modul zur Exfoliation.

Was die chemische Formel nicht verrät

Die Kenntnis von C₃H₆O₃ sagt nicht aus, ob ein Produkt mild sein wird. Der pH-Wert, das Trägersystem, die tatsächliche Konzentration und die begleitenden Wirkstoffe sind viel wichtiger als die Art des Moleküls.

Sie sagt auch nichts über die Herkunft aus. Dieselbe Summenformel kann aus der Fermentation von Zuckerrüben oder aus einer chemischen Synthese stammen: Das Molekül ist identisch, der Prozess nicht.

Schließlich sagt die Formel nichts über die individuelle Verträglichkeit aus. Zwei Hauttypen reagieren auf dasselbe Produkt unterschiedlich, und nur eine schrittweise Anwendung ermöglicht es, dies herauszufinden. Unsere Seiten Milchsäure und Haut-pH-Wert greifen diese Punkte auf.

Was der Prozentsatz nicht verrät

Zwei Produkte mit 10 % wirken nicht gleich, wenn eines höher gepuffert ist: Es ist das Konzentration-pH-Paar, das entscheidet, selten die angegebene Zahl. Ein AHA-Peeling mit Milchsäure kombiniert die Säure mit einem Feuchthaltemittel, um dieses Paar über einen längeren Zeitraum haltbar zu machen.