Melkzuurformule: structuur, pH en lactaat

De formule van melkzuur is C₃H₆O₃, maar het zuur-lactaatkoppel bepaalt wat een product werkelijk met de huid doet. Twee flesjes met hetzelfde aangegeven percentage kunnen zich tegengesteld gedragen, afhankelijk van de manier waarop de formule is gebufferd. Deze pagina beschrijft het molecuul en vooral de manier waarop het in een cosmeticaproduct wordt toegepast.

Brutoformule, structuur en molaire massa

De brutoformule is C₃H₆O₃ en de molaire massa bedraagt ongeveer 90,08 g/mol. Drie koolstofatomen, geen één meer.

De systematische naam is 2-hydroxypropaanzuur. Het cijfer 2 geeft de positie van de hydroxylgroep aan: op het koolstofatoom dat direct naast de carboxylgroep ligt. Dat is precies wat het voorvoegsel alfa betekent in « alfa-hydroxyzuur ».

De structuur bevat dus twee functionele groepen op één piepklein molecuul: een carboxylgroep (–COOH), die de zuurgraad levert, en een hydroxylgroep (–OH), die voor affiniteit met water zorgt. Deze dualiteit in zo weinig atomen verklaart het dubbele gedrag: exfoliërend en vochtinbrengend.

Ter vergelijking: glycolzuur heeft een massa van 76 g/mol en twee koolstofatomen, salicylzuur 138 g/mol en een aromatische ring. Melkzuur bevindt zich daartussenin, en dankzij zijn middelgrote omvang dringt het gematigder door dan glycolzuur.

Twee enantiomeren: L en D

Het centrale koolstofatoom draagt vier verschillende substituenten: het is asymmetrisch. Het molecuul bestaat dus in twee spiegelbeeldvormen die niet over elkaar heen kunnen worden gelegd.

De vorm L(+) wordt door het menselijk metabolisme geproduceerd en door de meeste melkzuurbacteriën die bij fermentatie worden gebruikt. De vorm D(−) wordt door andere stammen geproduceerd. Het mengsel in gelijke delen heet racemisch en wordt aangeduid als DL.

De keuze van het micro-organisme beïnvloedt het resultaat: sommige stammen van Lactobacillus produceren bijna uitsluitend L, andere een mengsel. De chemische syntheseroute levert daarentegen altijd een racemaat op.

In cosmetica krijgt de L-vorm de voorkeur: dit is de vorm die de huid herkent, en de tolerantiegegevens hebben er voornamelijk betrekking op. Helaas vermeldt een etiket dit bijna nooit.

Zuur en lactaat zijn niet hetzelfde

Dit is het onderscheid dat de volledige formulering bepaalt.

Wanneer de carboxylgroep haar proton afgeeft, wordt het molecuul het ion lactaat. Beide vormen komen in oplossing voor, in een verhouding die wordt bepaald door de pH en de pKa, die ongeveer 3,86 bedraagt.

Bij een pH gelijk aan de pKa bevindt precies de helft van de moleculen zich in de zure vorm. Daaronder overheerst het zuur; daarboven overheerst lactaat.

Alleen de vrije zuurvorm exfolieert. Lactaat maakt daarentegen deel uit van de natuurlijke vochtinbrengende factor en houdt water vast in de hoornlaag. Eenzelfde hoeveelheid grondstof heeft dus twee radicaal verschillende effecten, afhankelijk van de gekozen pH.

Wat de pH in een formule verandert

Een formulator beperkt zich niet tot het doseren van een percentage: hij kiest een pH, en die keuze bepaalt het grootste deel van het product.

De totale concentratie staat op het technische gegevensblad. De fractie vrij zuur kan uit de pH worden afgeleid — en juist die fractie werkt. Een product van 10% bij pH 4,5 levert ongeveer 1,9% vrij zuur. Een product van 5% bij pH 3,5 levert 3,5%. Het tweede exfolieert dus sterker dan het eerste, ondanks het geafficheerde percentage dat twee keer zo laag is.

Daarom is de vermelding van de pH op een verpakking een teken dat een merk nuttige informatie verstrekt. Als die ontbreekt, moet je gissen.

Een te lage pH brengt een ander probleem met zich mee: onder 3 wordt irritatie waarschijnlijk en valt de formule buiten het bereik van dagelijks gebruik. Producten voor de algemene markt hebben in de praktijk een pH tussen 3,5 en 4,5.

Neutralisatie, buffers en natriumlactaat

Om de pH van een melkzuuroplossing te verhogen, voeg je een base toe. De reactie produceert een zout: natriumlactaat als de base natronloog is, en kaliumlactaat met kaliloog.

Op de INCI-lijst zie je dan twee afzonderlijke vermeldingen: Lactic Acid en Sodium Lactate. Hun gezamenlijke aanwezigheid wijst op een buffersysteem — een zuur-basisch koppel dat de pH stabiel houdt, zelfs als de formule verandert of de huid het milieu licht beïnvloedt.

Deze buffer heeft echt nut: zonder buffer verschuift de pH en verandert de werking van het product in de loop van de maanden. Met buffer blijft het gedrag voorspelbaar tot de flacon leeg is.

Een product waarop alleen Sodium Lactate staat, zonder vrij zuur, is geen exfoliant: het is een bevochtigingsmiddel. Je vindt het vaak in hydraterende crèmes die helemaal niet bedoeld zijn om te exfoliëren.

Een cosmetische formule lezen

Vier elementen volstaan om een product met melkzuur te beoordelen.

• De plaats van Lactic Acid in de ingrediëntenlijst. Ingrediënten worden tot één procent in aflopende volgorde vermeld: een zuur dat na de conserveermiddelen wordt genoemd, is slechts in sporen aanwezig.
• De vermelde pH. Tussen 3,5 en 4 exfolieert de formule zonder overmatige werking. Boven 5 hydrateert ze vooral.
• De aanwezigheid van Sodium Lactate, die wijst op gedeeltelijke neutralisatie en dus op een bewust mildere formule.
• De gecombineerde werkzame stoffen. Ceramiden, glycerine, panthenol of niacinamide verbeteren de tolerantie aanzienlijk ten opzichte van een zuur alleen in een waterbasis.

Twee vermeldingen moeten tot voorzichtigheid aanzetten. Alcohol denat. aan het begin van de ingrediëntenlijst, die de huid uitdroogt en het effect ervan bij dat van het zuur optelt. En parfum, de belangrijkste oorzaak van intolerantie bij een huid die al door een exfoliant is belast.

Stabiliteit en verenigbaarheid

Melkzuur is chemisch stabiel, wat de houdbaarheid vereenvoudigt: het oxideert niet zoals vitamine C en breekt niet af door licht zoals retinol. Een transparant flesje vormt daarom geen bijzonder probleem.

Het is daarentegen hygroscopisch: het neemt vocht uit de lucht op. Een slecht afgesloten flesje verdunt langzaam, waardoor de concentratie in de loop van de tijd verandert.

De formule is goed verenigbaar met de meeste bevochtigers en emolliënten. Ze verdraagt zich slecht met ingrediënten die een hoge pH vereisen: sommige peptiden en arbutine worden in een zure omgeving afgebroken, waardoor ze zelden in dezelfde formule voorkomen.

Op de huid ligt de kwestie anders dan in het flesje. Door de avonden af te wisselen, voorkom je onverenigbaarheden in het gebruik van een zuur en een retinoïde. Bekijk onze module over exfoliatie.

Wat de chemische formule niet kan onthullen

Weten dat het om C₃H₆O₃ gaat, zegt niet of een product mild zal zijn. De pH, het vehiculum, de werkelijke concentratie en de gecombineerde werkzame stoffen wegen veel zwaarder dan de aard van het molecuul.

Het zegt ook niets over de herkomst. Eenzelfde ruwe formule kan afkomstig zijn van de fermentatie van bieten of van chemische synthese: het molecuul is identiek, maar de werkwijze niet.

Tot slot voorspelt de formule niet hoe iemand individueel zal reageren. Twee huiden die aan hetzelfde product worden blootgesteld, reageren verschillend, en alleen geleidelijk gebruik kan dat uitwijzen. Op onze pagina’s over melkzuur en de pH van de huid worden deze punten opnieuw besproken.

Wat het percentage niet vertelt

Twee producten van 10% werken niet hetzelfde als de pH van het ene hoger is ingesteld: het samenspel van concentratie en pH bepaalt het effect, zelden het getal dat op de voorgrond staat. Een AHA-peeling met melkzuur combineert het zuur met een bevochtiger, juist om deze combinatie langdurig werkbaar te maken.